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北京快3彩票:[原創] 《乙烯基酯樹脂及其應用》(第三版) 第2章 乙烯基酯樹脂基本化學知識

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第2章 乙烯基酯樹脂基本化學知識

2.1  化學結構
    限于篇幅,本章僅介紹主要類別乙烯基酯樹脂VER的分子式結構,非主流類型VER分子式結構請單獨咨詢筆者或訪問北京快3线区末班车时间 www.xzrta.icu。
2.1.1  甲基丙烯酸縮水甘油酯-雙酚A型乙烯基酯樹脂(略)
2.1.2  雙酚A環氧乙烯基酯樹脂(略)
2.1.3  酚醛環氧乙烯基酯樹脂(略)
2.1.4  溴化阻燃環氧乙烯基酯樹脂(略)
  2.1.5  其他類型乙烯基酯樹脂(略)
2.2  原料
2.2.1  環氧化合物(略)
1液態通用環氧樹脂
雙酚A型環氧樹脂。
雙酚AD型環氧樹脂。
    雙酚S型環氧樹脂。
    雙酚F型環氧樹脂。
2)線性酚醛型環氧樹脂
苯酚線性酚醛型環氧樹脂。
鄰甲酚線性酚醛型環氧樹脂。
3)溴化環氧樹脂
4)多官能度縮水甘油醚型特種環氧樹脂
5)多官能度縮水甘油胺型環氧樹脂
6)脂肪族長鏈等特種環氧樹脂
7脂環族特種環氧樹脂
8)其他特種環氧樹脂
2.2.2  不飽和羧酸
1)常用的不飽和一元羧酸
2)其他羧酸
3)選擇不飽和羧酸需考慮因素
選擇酸除需要考慮樹脂的最終成本之外,還需要考慮以下因素。
耐腐蝕性能。羧酸不同,所導入的酯鍵多少就不同,嚴重影響到樹脂最終的耐腐蝕性能。
反應活性。羧酸的反應活性決定反應工藝時間,影響樹脂最終的活性和保存期限等。
酯產物極性。相比二元或多元飽和或非飽和類的有機羧酸和環氧的反應,有機不飽和一元羧酸和環氧基團開環得到酯,極性更低,和非極性的苯乙烯互溶性更好,酯部分可以溶解更多的苯乙烯單體。
羧酸的軟硬程度、分子鏈剛性、共軛效應等。羧酸的鏈長短、軟硬程度對最終樹脂固化物的耐熱、剛性、韌性、電性能、折射率等都有影響。
其他影響到制造工藝的因素,如結晶點、閃點、自聚溫度等。
2.2.3  催化劑
環氧和羧酸基鍵的開環酯化反應速率與環氧化合物和有機羧酸兩大原料種類、原料配比、催化劑、溫度有關。
采用相同環氧化合物時,開環酯化反應速率隨有機羧酸酸性的增強而加快,但苯甲酸除外。采用相同的有機羧酸時,開環酯化反應速率與環氧化合物上的取代基有關,當取代基為電子基團時,會使得C=O上的電子云密度降低,更易斷裂,因此反應更快;當取代基為推電子基團時,則增加了C=O上的電子云密度,增加了鍵的穩定性,使反應速率減緩。
在堿性催化劑作用下,環氧鍵和羧酸基鍵的反應最初只是羧基對環氧鍵的開環酯化反應,當有過量的環氧鍵存在時,羧酸基先全部反應掉,接下來才是羥基和環氧鍵的醚化反應。醚化反應的控制可以通過選擇性使用催化劑達到。
常用的環氧基團和羧酸基團的開環酯化反應的催化劑有如下幾類。
(1)路易斯堿。
(2)季銨鹽等還原型鹽。
(3)酯、磺酸基鹽類催化劑。
(4)其他PTC相轉移催化劑。
(5)有機金屬鹽類催化劑。
不同類型的環氧基團和不同類型分子結構的一元羧酸酯化開環反應,最適合的催化劑不盡相同。使用不同的催化劑、不同的催化劑組合,可以得到顏色深淺不同、分子量分布系數大小不同、保存期不同的乙烯基酯樹脂。
催化技術是乙烯基酯樹脂合成過程中非常關鍵的環節,目前業內比較認可的高效催化體系都屬于各自企業的核心機密,甚至專利都未公布。目前業內少數廠家掌握并運用得較好的是高效配催化技術,由此催化技術合成的乙烯基酯樹脂,顏色更淺,使用普通過氧化甲乙酮常溫固化氣泡更少,樹脂保存期更長。此外,近幾年具有不同配體的HycatTM 系列三價鉻鹽催化劑推廣得非?;鶉?/font>。

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2.2.4  阻聚劑
阻聚劑和緩聚劑的原理在本質上是沒有多大區別的,只是鏈增長反應和鏈阻聚反應的相互快慢的不同。
乙烯基酯樹脂的聚合屬自由基聚合機理,自由基聚合的阻聚劑見表2.3。
乙烯基酯樹脂和不飽和聚酯樹脂都是自由基固化機理,使用的阻聚劑也基本相似。適合乙烯基酯樹脂的阻聚劑需要滿足以下幾點前提:阻聚劑與乙烯基酯樹脂相容性好、常溫高溫下選擇性使用阻聚劑、不影響樹脂固化后其他性能。
乙烯基酯樹脂阻聚劑和不飽和聚酯樹脂阻聚劑在一些細微之處還是有差別的。特別是某些阻聚劑對不飽和聚酯樹脂效果可能很好,但對乙烯基酯樹脂的阻聚效果就一般,而某些阻聚劑對不飽和聚酯樹脂阻聚效果不佳,但對乙烯基酯樹脂阻聚效果卻很好。有些阻聚劑在應用到乙烯基酯樹脂中時,溫度敏感性更強。因此說乙烯基酯樹脂和不飽和聚酯樹脂使用的阻聚劑完全一樣是不準確的。尤其在樹脂高溫合成反應過程中,差別就更大。不飽和聚酯樹脂合成過程極少甚至不加阻聚劑,更多是在稀釋過程中添加阻聚劑,而乙烯基酯樹脂在合成過程中必須添加相當量的阻聚劑。阻聚劑的配使用乙烯基酯樹脂合成反應及稀釋過程中是非常普遍的,常見的組合有受阻酚類+醌類+氧氣受阻酚類+醌類+緩聚劑+氧氣。
2.3 自由基聚合阻聚劑

大類

小類

舉例

單質和無機化合物類阻聚劑


O2、含氧混合氣體、空氣


硫磺S


氧化氮類或亞硝酸鹽

NO、NO2、亞硝酸鈉

無機鹽

FeCl3、CuCl2、醋酸鉻、CuSO4

有機化合物類自由基阻聚劑

受阻酚

對苯二酚HQ、對叔丁基鄰苯二酚TBC、鄰苯三酚、鄰苯二酚、間苯二酚、2,6-二叔丁基對甲基苯酚BHT


對苯醌、對羥基半苯醌、烷基對苯醌、四氯苯醌、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌

芳烴硝基化合物

三硝基苯、間硝基氯苯、間二硝基苯、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚(即苦味酸)

有機硫化合物

十二烷基硫醇、硫醚等

有機磷化合物

亞磷酸三苯酯TPP、亞磷酸三壬基苯酯TNP、亞磷酸二苯基-辛基酯ODP

特殊的緩聚劑

α-甲基苯乙烯或其二/三聚體、有機銅鹽、有機鉀鹽、有機鐵鹽、有機鉻鹽等

筆者認為,與其把自由基固化樹脂看成是一種樹脂混合物,倒不如把它們看成是溶質為氧氣、溶劑為整個樹脂的一種溶液,當氧氣達到飽和溶解度時,整個體系才能最大限度利用氧氣延長其保存期的同時,兼顧到不影響樹脂凝膠時間。
催化劑的配選擇和阻聚劑的配選擇得當的話,完全可以達到最終樹脂淺色、使用普通過氧化甲乙酮常溫固化氣泡更少、樹脂保存期更長的目的。
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2.2.5  單體
(1)單體種類
乙烯基類(含CH2=CH)。使用較多的如2.4。
2.4  乙烯基類聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
苯乙烯
100-42-5
104
-30.6
145

最常用、成本低、溶解性好
甲基苯乙烯
622-97-9
118
-77
172

氣味大、沸點高、物性好,用于取代苯乙烯避免VOC揮發限制
α-甲基苯乙烯
98-83-9
118
-23
165

單獨使用極少,多以二/三聚體形式出現,可顯著降低樹脂放熱峰

烯丙基類(含CH2=CHCH2)。使用較多的如2.5。
2.5  烯丙基類聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
氯丙烯
107-05-1
76
-134.5
45

低沸點、單獨使用極少
鄰苯二甲酸二烯丙酯(DAP
131-17-9
244
-
290

耐熱、稀釋效果好、固化性能好、氣味小、氣干效果好、粘結性強、電氣性能好,光固化用得較多
間苯二甲酸二烯丙基酯(DAIP
1087-21-4
246
-
-

同上,強度更佳、耐熱更佳
對苯二甲酸二烯丙基酯(DATP
1026-92-2
246
-
-

同上,強度更佳、耐熱更佳
三烯丙基異氰酸酯(TAIC
1025-15-6
249
24~26
149

耐熱
四溴鄰苯二甲酸二烯丙酯(DATBP)
-
562
107~111
-

耐熱、阻燃

丙烯酸及丙烯酸酯類(含CH2=CHCOO)。使用較多的如2.6。
2.6  丙烯酸及丙烯酸酯類聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
丙烯酸(AA
79-10-7
72
13.5
141

溶解性好、刺激,極少單獨使用
丙烯酸甲酯
96-33-3
86
75
80.5

可單獨使用也可配使用,耐候性好、粘結性好、溶解性好
丙烯酸-2-苯氧基乙酯
48145-04-6
192
-
-

耐熱、稀釋效果好、固化性能好、氣味小、空干效果好
1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA
13048-33-4
224
-
-

耐熱、溶解性好、稀釋效果好、固化性能好、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
二縮三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA
42978-66-5
300
-
-

耐熱、溶解性好、稀釋效果好、固化性能好、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA
15625-89-5
341
-
-

耐熱、固化快、稀釋效果一般、固化物硬度大、強度大、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
丙烯酸羥乙酯(HEA
818-61-1
116
60
210~215

耐熱、溶解性好、稀釋效果好、氣味小,光固化用得較多

甲基丙烯酸及甲基丙烯酸酯類(含CH2=C(CH3)COO)。使用較多的如表2.7。
2.7  甲基丙烯酸及甲基丙烯酸酯類聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
甲基丙烯酸(MAa
79-41-4
86.09
14
159~163

溶解性好、刺激,極少單獨使用
甲基丙烯酸甲酯(MMA
80-62-6
100
50
101

可單獨使用也可配使用,耐候性好、粘結性好、溶解性好
1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯
6606-59-3
254
-
-

耐熱、溶解性好、稀釋效果好、固化性能好、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯
3290-92-4
338.4
-
-

耐熱、固化快、稀釋效果一般、固化物硬度大、強度大、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
三甲基丙烯酸甘油醇酯
7401-88-9
296
-
-

耐熱、固化快、稀釋效果一般、固化物硬度大、強度大、氣味小、空干效果好,光固化用得較多
甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA
868-77-9
130
12
95

耐熱、溶解性好、稀釋效果好、氣味小,光固化用得較多

丙烯酰胺基(含CH2=CHCONH—)。使用較多的如2.8。
2.8  丙烯酰胺基聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
丙烯酰胺
79-06-1
71
84
125
-
甲基丙烯酰胺
79-39-0
85
-
-
-

乙烯醚氧基CH2=CHO。典型的2.9。
2.9  乙烯醚氧基聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
乙酸乙烯酯
108-05-4
86
100
72.5
共聚乙烯基使用較多、低沸點

丙烯醚氧基CH2=CHCH2O。典型的2.10。
2.10  丙烯醚氧基聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
丙烯醇
107-18-6
58
129
97
-

乙炔基(含C≡C)。典型的2.11。
2.11  乙炔基聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點
乙烯基乙炔
689-97-4
52
118
5
-

丁烯二酸基(含OOCCH=CHCOO)。典型的2.12。
2.12  丁烯二酸基聚合性單體
CAS
分子量
熔點/℃
沸點/℃
特點

順丁烯二酸(馬來酸)

110-16-7
-
-
-
-

乙烯基酯樹脂使用的單體和不飽和聚酯樹脂使用的單體類似,詳細的單體種類,請參見2.4~表2.12。乙烯基酯和不飽和聚酯部分的極性鏈段的不同、分子量的不同,導致最終除稀釋單體之外的主體部分的整體極性有所差別,在選擇添加單體時,主體酯部分和稀釋單體部分的相容性就不同。因此,在苯乙烯單價低的時候,出于成本考慮,往往希望多加苯乙烯,多加苯乙烯必然會出現非極性的苯乙烯單體析出分層現象,因此說是向多加也不能多加。
按照官能度來區分交聯單體,如表2.13。
2.13 乙烯基酯樹脂可使用的不同官能度的聚合性單體
單官能度單體

苯乙烯、甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸芐酯、丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酰胺、N-羥甲基丙烯酰胺、N,N'-亞甲基雙丙烯酰胺
雙官能度單體

聚乙二醇400二丙烯酸酯、一縮二乙二醇二丙烯酸酯DEGDA、一縮二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA、二縮三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯BDDA、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯HDDA、鄰(/間)苯二甲酸二烯丙酯、順丁烯二酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、鄰苯二甲酸雙乙二醇甲基丙烯酸酯、鄰苯二甲酸雙一縮二乙二醇烯丙酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯TPGDA
三官能度單體及三以上官能度單體

三羥甲基丙烷三(甲)丙烯酸酯TMPTA、二季戊四醇六丙烯酸酯DPHA、季戊四醇三丙烯酸酯、三聚氰酸三烯丙酯
四官能度及以上的丙烯酸酯單體

多為一些企業特制的商品,典型供應商有:沙多瑪、氰特、長興科技、日本化藥、天津天驕

苯乙烯反應性強、性價比高、固化后性能優異,是乙烯基酯樹脂中最常用的交聯單體。苯乙烯含量對乙烯基酯樹脂的耐化學性有影響,其他交聯劑對乙烯基酯樹脂的性能影響也各不相同。
二乙烯基苯和α-甲基苯乙烯也可用于乙烯基酯樹脂的交聯單體,但用量不宜大。二乙烯基苯不易樹脂混溶,自身容易自聚凝膠。添加少量的α-甲基苯乙烯就可大大降低乙烯基酯樹脂的最高放熱峰溫度,但不宜添加多,否則會影響最終固化物的固化度和物理機械性能。
氯代苯乙烯和氟代苯乙烯可提高乙烯基酯樹脂的耐熱性能、阻燃性能、電性能等。
乙烯基甲苯閃點比苯乙烯高,揮發少,是低VOC環保乙烯基酯樹脂理想的交聯單體,多用于電氣絕緣方面。固化物吸水率低、彎曲強度較高,熱老化后電擊穿強度保留率更高,在金屬對模加工中易于成型,由于其成本較高,所以說大量使用不現實。
鄰苯二甲酸二烯丙酯沸點高、揮發少,可以提高乙烯基酯樹脂的電性能、耐熱性能,但添加過多會大大延緩乙烯基酯樹脂的常溫固化,甚至導致常溫不能固化。甲基丙烯酸甲酯沸點低、揮發大、味臭、成本較高,但固化后制品的透光性好,常與苯乙烯混用。丙烯酸酯類單體可以大大改善樹脂的耐候性。季戊四醇二烯丙基縮醛醚的氣干性好。多官能度的交聯單體作乙烯基酯樹脂的單體都會使其耐熱溫度提高。用雙環戊二烯酸酯稀釋比用苯乙烯稀釋乙烯基酯樹脂具有長的儲存期,而且前者與乙烯基酯樹脂相容性好。缺點是與苯乙烯相比,期望獲得相同粘度的樹脂,則需加入更多的雙環戊二烯酸酯,導致固化物脆性較大。采用苯乙烯或氯苯乙烯、乙烯基甲苯稀釋的乙烯基酯樹脂,其固化物拉伸強度及拉伸斷裂伸長率較高;而采用雙環戊二烯丙烯酸酯和二乙烯基苯稀釋時,其固化物拉伸強度和拉伸斷裂伸長率較低。
2選擇單體的考慮因素
在選擇乙烯基酯樹脂的單體時,需考慮的因素除成本外還有以下幾點。
反應活性。單體的聚合反應活性、取代基的長短、取代基位阻等。
溶解度參數和極性。不同單體的、不同主鏈酯部分的分子極性(親水性和曾水性)和溶解度參數不同,能夠添加的單體也不同。這也是為什么不飽和聚酯樹脂體系中苯乙烯含量一般為30%40%,而乙烯基酯樹脂中的苯乙烯含量可以20%50%間浮動的原因。
最終樹脂成品的黏度??悸塹階鈧帳髦?/font>成品的固含量、力學性能、韌性以及固化前樹脂的黏度,選用稀釋效果不同、黏度不同的單體。
單體參與固化后,對純樹脂澆鑄體綜合性能的影響,對玻璃鋼綜合性能的影響,包括耐熱、剛性、韌性、電性能、折射率等。
折射率對最終樹脂成品及玻璃鋼的的透光性能有較大影響。樹脂、單體、纖維的折射率越接近,玻璃鋼的透性越好。
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2.2.6  UV光固化環氧丙烯酸酯樹脂
       乙烯基酯樹脂的固含部分與UV光固化丙烯酸酯樹脂固含部分相似,改變乙烯基酯樹脂的稀釋單體,就可以直接應用于UV光固化涂料,因此這里將這一塊內容單獨拿出來討論。
   選擇適宜的UV固化丙烯酸酯低聚物、活性稀釋劑、光引發劑、助劑和顏填料品種,并合理地確定各組分間配比,就可以設計出來各種性能的UV光固化涂料。
        UV光固化基體樹脂多為環氧丙烯酸酯低聚物(乙烯基酯低聚物)、聚氨酯丙烯酸酯低聚物。為提高耐熱和耐化學性,應盡量提高交聯密度,如采用酚醛環氧乙烯基酯,用多官能度單體進行稀釋。
        UV光固化單體活性稀釋劑可調節樹脂黏度,改善施工性能,參與樹脂固化成膜反應,直接影響最終樹脂固化物的性能。和乙烯基酯樹脂采用苯乙烯作單體不同,UV光固化樹脂多采用丙烯酸酯作活性聚合單體。常見的活性丙烯酸酯單體有單能度、雙官能度、多官能度之分。
   常用于UV樹脂中的單官能度活性丙烯酸酯單體有:丙烯酸異辛酯EHA、丙烯酸丁酯、丙烯酸芐酯、甲基丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、乙酸乙烯酯、羥甲基丙烯酰胺等。
   常用于UV樹脂中的雙官能度活性丙烯酸酯單體有:l,3-丁二醇二丙烯酸酯BGDA、1,4-丁二醇二丙烯酸酯BUDA、l,6-己二醇二丙烯酸酯HDDA、一縮乙二醇二丙烯酸酯DEGDA、新戊二醇二丙烯酸酯NPGDA、聚乙二醇二丙烯酸酯PEGDA、新戊酯酸二丙烯酸酯HPNDA、二縮三丙二醇二丙烯酸酯TPGDA、二縮三乙二醇二丙烯酸酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、間苯二甲酸二烯丙酯、順丁烯二酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、鄰苯二甲酸雙乙二醇甲基丙烯酸酯、鄰苯二甲酸雙一縮二乙二醇烯丙酸酯等。
   常用于UV樹脂中的多官能度活性丙烯酸酯單體有:三羥甲基丙烷三丙烯酸酯 TMPTA、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯PETA、二聚季戊四醇六丙烯酸酯DPHA、三聚氰酸三烯丙酯等。
   乙烯基醚類活性單體主要有:4-羥丁基乙烯基醚HBVE、十二烷基乙烯基醚DDVE、三乙二醇二乙烯基醚DVE-3、碳酸丙烯酯烯丙基醚PEPC、1,4-環己基二甲醇二乙烯基醚CHVE等。
   目前有機硅改性的丙烯酸酯單體在耐水解、耐候性、改善流平性能、消泡性能等方面都有特殊的作用,因此近年來研究開發也很多。
       正確選擇光引發劑體系、克服和減輕氧阻聚作用、提升固化速度是設計UV固化涂料配方的關鍵環節。在基本涂料配方的成膜物確定后,影響UV固化涂料固化速度與效果的主要因素是光固化的引發劑體系,包括光引發劑種類、用量、光增敏劑、光穩定劑等的匹配。

選擇最大吸收波長相互間能起到協同效應的光引發劑,輔以有機胺(如三乙胺、三乙醇胺、二甲基苯胺和活性胺單體A300等)等光增敏劑使用,能提高最終的光引發速度。此外增加光引發劑用量,可縮短固化時間,但光引發劑用量超過4%5%以后,不僅對縮短固化時間收效甚小,反而使涂膜性能變壞。
   在設計UV固化涂料配方時,選用適當的促進劑、偶聯劑、消光劑、流變劑和消泡劑等特效助劑是必要的。通常,在以環氧丙烯酸酯、TPGDA、鄰苯二甲酸一縮二乙二醇二丙烯酸酯PDDA和安息香雙甲醚組成的UV固化體系中,需加入1%的促進劑、2%的偶聯劑KH-570、適量的流變劑(如德國畢克化學公司的BYK-300)和消泡劑(如海明斯德謙公司的 Defom5400)。如在涂料中加入KH-570后,可明顯增加涂膜與玻璃基材之間的附著力,同時增加涂膜的硬度。另外,除選用低黏度的聚醚型聚氨酯丙烯酸酯、PDDA、己二醇二丙烯酸酯、光引發劑外,還加入鈦酸酯偶聯劑,提升涂料施工性、降低涂料黏度。隨著UV固化涂料不斷拓展應用領域,根據被涂物件的使用要求,可供選用的助劑還有熱阻聚劑、增感劑、著色劑,填充劑、穩定劑等。
   為配制UV固化色漆,可選用在近紫外和藍光區有強吸收的光引發劑(如2-氯代硫雜蒽酮)。對于涂膜較厚的色漆,可選用?;躉⒗喙庖⒓?,它在近紫外區有吸收,但消光系數較低,可使光易于穿透至涂膜底部。除使用合適的光引發劑及優化其濃度外,還應選用高反應性樹脂和相匹配的光源。在設計UV固化色漆時,掌握顏填料對涂料性能的影響至關重要,試驗表明銳鈦型二氧化鈦、滑石粉和碳酸鈣等可作UV固化涂料的顏填料。
2.3  乙烯基酯樹脂的制造方法
2.3.1  配方要求(略)
2.3.2  反應裝置要求(略)
2.3.3  反應工藝要求(略)
歐陽/老毒物
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